内山 正彦 （うちやま まさひこ） 准教授 UCHIYAMA Masahiko
所属組織・役職等
疾患モデル総合研究センター
教育分野
【学士課程】
医薬保健学域 創薬科学類
【大学院前期課程】
自然科学研究科 フロンティア工学専攻
【大学院後期課程】
自然科学研究科 自然システム学専攻
所属研究室等
機器分析研究施設 TEL:076-234-4428 FAX:076-234-4428
学歴
【出身大学院】
金沢大学 博士課程 自然科学研究科 生命科学 1995/03 中退
【出身大学】
金沢大学 薬学部 製薬化学科 1991/03 卒業
【取得学位】
修士(薬学)
博士(薬学)
職歴
東京薬科大学 薬学部 助手(1995/04/01-2002/03/31)
金沢大学 薬学部(2002/04/01-)
金沢大学 学際科学実験センター(2006/05/01-)
生年月
1967年04月
所属学会
日本薬学会
有機合成化学協会
学内委員会委員等
○薬学CBT委員会 その他(2006-2024)
○広報専門委員会（疾患モデル総合研究センター） 委員(2021-2023)
○学術・情報web委員会（薬学系） 委員(2019-2022)
○研究基盤統括本部 戦略立案・融合研究推進部門 委員(2021-2024)
○交通計画小委員会 委員(2018-2023)
○教育研究推進専門委員会（学際科学実験センター） 委員(2006-2020)
○広報専門委員会（学際科学実験センター） 委員(2006-2020)
○設備共同利用推進委員会 委員(2016-2019)
受賞学術賞
専門分野
環境調和型合成反応の開発、化学系薬学、有機化学、有機合成化学
専門分野キーワード
グリーンケミストリー、環境、資源、有機合成化学
研究課題
Cu(I)とGa(III)の協働作用による触媒的Conia-ene反応
Conia-ene反応は、分子内の適当な位置にアルキンやアルケン部分を持つ、エノール化可能なカルボニル化合物を加熱することで起こるペリ環状ene反応として知られているが、近年、より穏和な条件での反応を目指し、種々の金属触媒を用いた研究が活発に行われている．我々は、反応性、経済性、毒性の点でバランスが非常に良くとれているCu(I)に着目し、これを用いた触媒的Conia-ene反応について研究を行った．その結果、Cu(I)とGa(III)の協働作用による触媒的Conia-ene反応が比較的穏和な条件下で効率良く進行することを見出した．
光学活性セレン試剤を用いる不斉反応に関する研究
オレフィンに対して求電子性セレン反応剤と酸素求核剤がトランス付加するオキシセレン化反応は、オレフィンの２つの炭素原子上に一挙に２種類の官能基を立体選択的に導入できることから、これまでに数多く利用されてきた。また、本反応は光学活性なセレン反応剤を用いることで不斉反応へと発展し、さらに有用性が向上している。しかし、この不斉反応の基質はこれまで単純なオレフィンに限定されていたため、我々はビニルエーテルを基質として用い、光学活性アセタールが合成可能であることを見出すとともに、得られた光学活性アセタールを用いた新規合成法で各種天然物の合成を行った。
セリウム(IV)反応剤を用いる酸化的ラジカル反応の触媒化および不斉化に関する研究
硝酸二アンモニウムセリウム(CAN)を用いる酸化的ラジカルC-C結合形成反応は、CANの溶解性の問題のため、これまで水やメタノール、アセトニトリルなどの一部の極性溶媒中でのみ行われてきた。我々は、水と非極性溶媒から成る２相系にて相間移動触媒(PTC)として４級アンモニウム塩を添加すれば、本反応を有機相中にて行うことが出来ると考え、研究を行っている。また、用いるCe(IV)反応剤の触媒化および光学活性なPTCを用いた不斉化についても研究を行っている。
対称Diketone類のパン酵母による不斉還元に関する研究
固相担持型マンガン(・)反応剤を用いる酸化的ラジカル環化反応の開発とその応用
著書
論文
- A simple enantioselective synthesis of (R)- and (S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane via intramolecular asymmetric oxyselenenylation Masahiko Uchiyama, Masako Oka ほか2名 Tetrahedron Letters 42巻 10号 1931頁 2001/03 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Asymmetric methoxyselenenylation of alkyl vinyl ethers: a new route to chiral acetals Masahiko Uchiyama, Shinya Satoh ほか1名 Tetrahedron Letters 42巻 8号 1559頁 2001/02 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Diastereocomplementary construction of optically active bicyclo[4.3.0]nonenone skelton based on Pauson-Khand reaction Chisato Mukai、 Masahiko Uchiyama ほか2名 Tetrahedron Letters 39巻 43号 7909頁 1998/10 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Highly enantioselective reduction of symmetrical diacetylaromatics with baker\'s yeast Masahiko Uchiyama, Nobuo Katoh ほか5名 Tetrahedron: Asymmetry 8巻 20号 3467頁 1997/10 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Stereoselective construction of optically active bicyclo[3.3.0]octenone derivatives based on the Pauson-Khand reaction Chisato Mukai、 Masahiko Uchiyama ほか3名 JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1 17号 2903頁 1998/09 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Stereoselective synthesis of optically active perhydrofuro[2,3-b]furan derivatives Masahiko Uchiyama, Manabu Hirai ほか４名 Tetrahedron Letters 42巻 28号 4653頁 2001/07 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Stereoselective total syntheses of (┣D3+(/)-┫D3)-arthrinone and related natural compounds Masahiko Uchiyama, Yoshiyuki Kimura ほか1名 Tetrahedron Letters 41巻 51号 10013頁 2000/12 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- A Highly Diastereoselective Construction of Optically Active Bicyclo[3.3.0]octenone Derivatives from L-Ascorbic Acid via Pauson-Khand Reaction Chisato Mukai、Masahiko Uchiyama ほか2名 テトラヘドロンレターズ 36巻 32号 5761頁 1995/06 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Bis(cyclopentadienyl)tetracarbonyldimolybdenum-alkyne Complexes Mediated [2+2+1]Cycloaddition: the Formation of 3-Substituded Cyclopentenone Derivatives Chisato Mukai、Masahiko Uchiyama ほか1名 CHEMICAL COMMUNICATIONS 14号 1014頁 1992/04 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Concise Synthesis of the Tricyclic Skeleton of Cylindricines Using a Radical Cascade Involving 6-Endo Selective Cyclization 谷口剛史、田村修、内山正彦、石橋弘行ほか2名 Synlett 7号 1179-1181頁 2005/05 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- 7-Endo Selective Aryl Radical Cyclization onto Enamides Leading to 3-Benzazepines: Concise Construction of a Cephalotaxine Skeleton 谷口剛史、石田敦子、内山正彦、田村修、石橋弘行ほか2名 Journal of Organic Chemistry 70巻 5号 1922-1925頁 2005/03 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- A short synthesis of lennoxamine using a radical cascade 谷口剛史、岩崎桂子、内山正彦、田村修、石橋弘行 ORGANIC LETTERS 7巻 20号 4389-4390頁 2005/09 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Radical cyclization in 1,4-dimethylpiperazine 石橋弘行、春木茂紀、内山正彦、田村修、松尾淳一 TETRAHEDRON LETTERS 47巻 35号 6263-6266頁 2006/08 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
- Stereoselective synthesis of trans-3a-aryloctahydroindoles using cyclization of N-vinylic α-(methylthio)acetamides. 斎藤美保、松尾淳一、内山正彦、石橋弘行 HETEROCYCLES 69巻 1号 69-72頁 2006 査読有 原著論文 研究論文（学術雑誌）
講演・口頭発表等
- ヒドロキシエンジイン類のカスケード型環化を用いるビシクロ[n.3.0]アルカノン骨格構築法の開発(会議名：日本薬学会北陸支部第130回例会)(2018/11/18)
- モノケトン型基質のConia-ene反応を効率化する新規触媒系の開発(会議名：日本薬学会北陸支部第129回例会)(2017/11/26)
- Lambert-Eaton筋無力症候群治療薬3,4-diaminopyridineの光安定性および光分解物の検討 第２報(会議名：第25回日本医療薬学会年会)(2015/11/22)
- Cu(I)触媒を用いたConia-ene反応(会議名：日本薬学会北陸支部第127回例会)(2015/11/15)
- Cu(II)反応剤のみを用いた1,3-ジカルボニル化合物とアリルシラン類の酸化的カップリング反応(会議名：日本薬学会北陸支部第126回例会)(2014/11/16)
- 平成１６年３月「カスケード型ラジカル環化反応を用いる(-)-Cephalotaxine類の全合成研究」日本薬学会第１２４年会（大阪）. 平成１６年６月「新規5-Endo-trig型環化を含むラジカルカスケード反応の開発と縮環型アルカロイド合成への応用」第２回次世代を担う有機化学シンポジウム（東京）. 平成１６年１０月「カスケード型ラジカル環化反応を利用するlepadiformine類の合成研究」平成１６年度有機合成化学北陸セミナー（金沢）. 平成１６年１１月「Endo selective radical cyclization onto enemide」第１回環太平洋ラジカル化学シンポジウム（金沢）. 平成１７年３月「エナミドへの6-endo選択的ラジカル環化反応」日本薬学会第１２５年会（東京）. 平成１７年６月「Endo選択的環化反応を含む新規ラジカルカスケードを用いる天然物合成」第８７回有機合成シンポジウム（東京）. 平成１７年１１月「エナミドへのendo選択的ラジカル環化反応を用いるアルカロイド合成」第３１回反応と合成の進歩シンポジウム」（神戸）. 平成１７年１１月「エナミドへのendo選択的ラジカル環化反応の開発と天然物合成への応用」日本薬学会北陸支部第１１３回例会（金沢）. 平成１８年３月「クロロスルフィドの触媒環化反応を用いる(-)-Mesembrineの合成研究」日本薬学会第１２６年会（仙台）. 平成１８年７月「アミンのみによって促進されるトリクロロアセトアミド類の新規ラジカル環化反応」日本プロセス化学会2006サマーシンポジウム（京都）. 平成１８年７月「Synthesis of some alkaloids using radical cascade involving endo selective cyclization」ICOB-5 &, ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products (Kyoto). 平成１８年１２月「1,4-ジメチルピペラジン中でのラジカル環化反応」第３２回反応と合成の進歩シンポジウム（広島）.(2008)
その他（報告書など）
- LiClの添加が臭素-マグネシウム交換反応を促進する 内山正彦 41巻 6号 555-556頁 2005/06 ⑭その他記事
芸術・フィールドワーク
特許
共同研究希望テーマ
科研費
○若手研究（Ｂ）「固相担持型Mn(III)反応剤を用いる酸化的ラジカル環化反応の開発とその応用」(2003-2004) 代表者
○基盤研究（Ｃ）「Ce(IV)とフッ素アニオンを用いる有機ケイ素化合物からの新規ラジカル発生法の開発」(2008-2010) 代表者
競争的資金・寄付金等
○寄附金 (2018-2018) 研究 平成30年度米田基金支援金
共同研究・受託研究実績
A-STEP採択課題
学域・学類担当授業科目
○薬学研究I(2023)
○薬学演習I(2023)
○ラボローテーションIII(2023)
○医薬科学基礎ローテーション実習（創薬科学コース）Ⅲ(2023)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2023)
○有機機器分析(2023)
○有機機器分析(2023)
○有機化学演習Ⅳ(2023)
○応用有機化学Ⅱ(2023)
○有機化学Ⅳ(2023)
○応用有機化学演習Ⅱ(2023)
○有機化学Ⅳ(2022)
○応用有機化学II(2022)
○有機化学演習Ⅳ(2022)
○応用有機化学演習Ⅱ(2022)
○有機機器分析(2022)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2022)
○医薬科学基礎ローテーション実習（創薬科学コース）Ⅲ(2022)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2021)
○有機機器分析(2021)
○有機化学演習Ⅳ(2021)
○有機化学Ⅳ(2021)
○有機化学Ⅳ(2020)
○有機機器分析(2020)
○有機化学演習Ⅳ(2020)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2020)
○創薬科学研究Ⅰ(2020)
○創薬科学演習(2020)
○創薬科学研究Ⅰ(2019)
○創薬科学演習(2019)
○創薬科学研究Ⅱ(2019)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2019)
○有機化学演習Ⅳ(2019)
○有機化学Ⅳ(2019)
○有機機器分析(2019)
○創薬科学研究Ⅰ(2018)
○ラボローテーションⅢ(2018)
○創薬科学演習(2018)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2018)
○有機化学演習Ⅳ(2018)
○有機機器分析(2018)
○有機化学Ⅳ(2018)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2017)
○有機化学Ⅳ(2017)
○有機化学演習Ⅳ(2017)
○有機機器分析(2017)
○有機機器分析(2016)
○有機化学Ⅳ(2016)
○有機化学演習Ⅳ(2016)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2016)
○有機機器分析(2015)
○有機化学演習Ⅳ(2015)
○有機化学Ⅳ(2015)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2015)
○有機機器分析(2014)
○有機化学Ⅳ(2014)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2014)
○有機化学演習Ⅳ(2014)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2013)
○有機化学Ⅳ(2013)
○有機機器分析(2013)
○有機化学演習Ⅳ(2013)
大学院担当授業科目
○創薬科学課題演習(2023)
○創薬科学課題研究(2023)
○創薬科学実習II(2023)
○学際セミナー(2023)
○ファーマケミストリー実験技術(2023)
○環境有機合成化学(2022)
○創薬科学課題演習(2022)
○創薬科学課題研究(2022)
○創薬科学試問Ⅰ(2022)
○創薬科学実習II(2022)
○学際セミナー(2022)
○創薬科学実習Ⅰ(2022)
○ファーマケミストリー先端セミナー(2022)
○ファーマケミストリー実験技術(2022)
○ファーマケミストリー先端セミナー(2021)
○創薬科学実習II(2021)
○創薬科学試問II(2021)
○創薬科学課題研究(2021)
○創薬科学課題演習(2021)
○創薬科学試問Ⅰ(2021)
○創薬科学実習Ⅰ(2021)
○ファーマケミストリー実験技術(2021)
○学際セミナー(2020)
○創薬科学実習Ⅰ(2020)
○創薬科学試問Ⅰ(2020)
○ファーマケミストリー先端セミナー(2020)
○ファーマケミストリー実験技術(2020)
○創薬科学実習II(2019)
○創薬科学課題研究(2019)
○創薬科学課題演習(2019)
○創薬科学試問II(2019)
○ファーマケミストリー実験技術(2019)
○環境有機合成化学(2018)
○創薬科学試問Ⅰ(2018)
○創薬科学実習Ⅰ(2018)
○ファーマケミストリー先端セミナー(2018)
○ファーマケミストリー実験技術(2018)
○創薬科学課題研究(2018)
○創薬科学課題演習(2018)
○ファーマケミストリー実験技術(2017)
○大学院有機化学Ｖ(2016)
○環境有機合成化学(2016)
○創薬科学基礎(2015)
○大学院有機化学Ｖ(2015)
○大学院有機化学Ｖ(2014)
○生物活性天然物合成化学(2014)
○環境有機合成化学(2014)
○環境有機合成化学(2014)
○環境有機合成化学(2013)
○生物活性天然物合成化学(2013)
○大学院有機化学Ｖ(2013)