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研究者情報

データ更新日:2022年11月14日

菅 拓也 (すが たくや) 助教 SUGA, Takuya

所属組織・役職等

理工研究域 物質化学系

教育分野

【学士課程】
理工学域 物質化学類 化学コース
【大学院前期課程】
自然科学研究科 物質化学専攻
【大学院後期課程】
自然科学研究科 物質化学専攻

所属研究室等

有機化学研究室

学歴

【出身大学院】
東京工業大学大学院 修士課程 理工学研究科 化学専攻 修了
東京工業大学大学院 博士課程 理工学研究科 化学専攻 修了
【出身大学】
東京工業大学 理学部 化学科 卒業
【取得学位】
博士(理学)

職歴

金沢大学 自然科学研究科 物質化学専攻 助教(2016/03/01-)
学習院大学 化学科 科研費研究員(2015/04/01-2016/02/28)

生年月

所属学会

有機合成化学協会
日本化学会

学内委員会委員等

受賞学術賞

○宇部興産学術振興財団奨励賞(2018/06/14)
○有機合成化学協会 三井化学研究企画賞(2018/02/15)

専門分野

合成化学、有機化学

専門分野キーワード

有機合成化学、有機金属化学

研究課題

アルコールを利用した新規ラジカル反応の開発

ヒドロキシ基(C-OH)を有する有機化合物の総称であるアルコールは、世の中で最も一般的な有機化合物群の一つといえる。したがって、そのC-O結合を切断し、他の分子と自在に繋ぎ変えることができれば、ありふれた化合物をパーツとして、新たな化合物をプラモデルのように組み立てることが可能になる。
こうした理想的な分子変換法の実現に寄与すべく、本研究では、アルコールのヒドロキシ基(C–OH)から酸素原子を奪い去り、「炭素ラジカル(C•)」と呼ばれる反応性の高い活性種をフラスコ内で発生させる手法の開発に取り組んでいる。炭素ラジカルは多様な化合物と反応することができる。そのため、この手法を応用すれば、原理的にアルコールを用いて多様な有機合成反応を行うことが可能になるはずである。その具体的な手段として、酸素原子を奪う力が強いとされるチタンに着目し、斬新な反応剤の開発に取り組んでいる。
本研究の目標は、一般にたいへんな時間と労力を要する有機合成を簡便・簡略化し、有機化合物にかかわる様々な研究や生産活動を支援する強力なツールを提供することである。すなわち、我々は、本研究の成果を活用することで、多大なサンプル数を用意する必要がある化成品や医薬品の研究開発を加速したり、それらのコストを削減することができると期待している。

著書

  • 化学 (株)化学同人 2019/05/01 原著書 単著 菅拓也

論文

  • Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost-Efficient Titanium-Mediated Homolytic C–OH Bond Cleavage 菅拓也, 高橋勇気, 三木稚夏, 宇梶裕 Angewandte Chemie International Edition 2022巻 61号 e202112533頁 2022/01/11 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Formal Methylene Insertion into the C–H Bond of α-Carbonyl Aldonitrones with Dimethylsulfoxonium Methylide Takanobu Sakurai, Tohru Yano, Takuya Suga, Takahiro Soeta, Yutaka Ukaji Bulletin of the Chemical Society of Japan 95巻 1518頁 2022/09/27 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Hydroxy Group-Directed Diastereoselective Paternò-Büchi Reaction between Arylglyoxylates and Furfuryl Alcohols Qi Wei, Hiromi Ii, Takuya Suga, Takahiro Soeta, Hajime Maeda, Yutaka Ukaji Chemistry Letters 2022/10/30 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Enantioselective Dehydroxyhydrogenation of 3-Indolylmethanols by the Combined Use of Benzothiazoline and Chiral Phosphoric Acid: Construction of a Tertiary Carbon Center Hiroto Osakabe, Shota Saito, Masamichi Miyagawa, Takuya Suga, Tatsuhiro Uchikura, Takahiko Akiyama Organic Letters 22巻 6号 2225頁 2020/02/27 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Conjugate Addition of Acetal-Derived Benzyl Radicals Generated from Low-Valent Titanium-Mediated C–O Bond Cleavage 菅拓也, 中村仁治, 高田琉星, 宇梶裕 Bulletin of the Chemical Society of Japan 94巻 1258頁 2021/01/20 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)

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  • One-Shot Radical Cross Coupling Between Benzyl Alcohols and Alkenyl Halides Using Ni/Ti/Mn System 菅拓也、高橋勇気、宇梶裕 Advanced Synthesis and Catalysis 362巻 24号 5622頁 2020/10/02 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Synthesis of 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines via Dimethylsulfoxonium Methylide Addition to α,β-Unsaturated Nitrones Megumi Hasegawa, Takuya Suga, Takahiro Soeta, and Yutaka Ukaji Journal of Organic Chemistry 85巻 11258頁 2020/08/03 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Rh‐Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C−H Bonds of Alkenylpyrazoles Takanobu Saitou, Yushu Jin, Kotaro Isobe, Takuya Suga, Jun Takaya, Nobuharu Iwasawa Chemistry An Asian Journal 15巻 13号 1941頁 2020/05/16 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Synthesis of Optically Acitve γ-Lactams by Palladium Catalyzed Asymmetric Dicarbonylation Reaction of N-Arylsufonyl Homoallylic Amines 高橋良輔、 Nga Hang Thi Phan、菅拓也、添田貴宏、宇梶裕 Heterocycles 98巻 8号 1044頁 2019/07/17 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Electron-Donor-Acceptor錯体の光誘起電子移動を利用した有機合成反応 菅拓也 有機合成化学協会誌 77巻 4号 367頁 2019/04/11 査読有 総説 その他 
  • Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling between Benzyl Alcohols and Aryl Halides Assisted by Titanium Co-reductant 菅拓也, 宇梶裕 Organic Letters 20巻 7846頁 2018 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌) 
  • Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources  菅拓也, 嶋津翔真, 宇梶裕 Organic Letters 20巻 5389頁 2018 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌) 
  • Synthesis of Sterically Fixed Phytochrome Chromophore Derivatives Bearing a 15E-Fixed or 15E-Anti-Fixed CD-Ring Component Takahiro Soeta, Nobuhiko Ohashi, Toshiharu Kobayashi, Yoko Sakata, Takuya Suga, Yutaka Ukaji The Journal of Organic Chemistry 2018 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Niobium( v )-catalyzed defluorinative triallylation of α,α,α-trifluorotoluene derivatives by triple C–F bond activation Kodai Saito, Taishi Umi, Takayuki Yamada, Takuya Suga, Takahiko Akiyama Organic & Biomolecular Chemistry 15巻 1767頁 2017 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Formal Total Synthesis of Manzacidin C Based on Assymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines Thu Ming Thi Tong, Takahiro Soeta, Takuya Suga, Keisuke Kawamoto, Yoshihito Hayashi, Yutaka Ukaji The Journal of Organic Chemistry 82巻 1969頁 2017 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Mechanistic study of rhodium-catalyzed carboxylation of simple aromatic compounds with carbon dioxide Chemical Science 8巻 2号 1454頁 2016 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Construction of Cycohepta[b]indoles via Platinum-Catalyzed Intermolecular Formal [4+3]-Cycloaddition Reaction of a,b-Unsaturated Carbene Complex Intermediates with Siloxydienes Synlett 24巻 1364頁 2013 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Direct Carboxylation of Simple Arenes with CO2 through a rhodium-catalyzed C-H bond activation Chemical Communications 50巻 14360頁 2014 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Platinum(II)-Catalyzed Generation and [3+2] Cycloaddition Reaction of a,b-Unsaturated Carbene Complex Intermediates for the Preparation of Polycyclic Compounds Journal of The American Chemical Society 133巻 689頁 2011 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Palladium-catalyzed C–H Alkenylation of C-Aryl Nitrones Chemistry Letters 46巻 45頁 2017 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Versatile and highly efficient oxidative C(sp3)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinoline promoted by bifunctional diethyl azodicarboxylate (DEAD): scope and mechanistic insights 菅拓也, 飯塚淳, 秋山隆彦 Organic Chemistry Frontiers 3巻 1259頁 2016 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)

講演・口頭発表等

  • 低原子価チタンによるアルコールのC-O結合ホモリシス(会議名:第67回有機金属化学討論会)(2021/09/07)
  • 低原子価チタンによるC-OH結合ホモリシスを利用したラジカル-イオン型連続反応の開発(会議名:日本化学会第101年会)(2021/03/20)
  • Low-Valent Titanium Reagent for Direct Conversion of Benzyl Alcohols to Benzyl Radicals(会議名:International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) Yangon 2019)(2019/08/06)
  • 低原子価チタン錯体によるC-O結合ホモリシスを利用したアルコールとハロゲン化物のクロスカップリング反応(会議名:平成30年度有機合成化学北陸セミナー)(2018/09/13)
  • 低原子価チタンによるC-OH結合切断を用いたアルコールと電子不足アルケンの還元的カップリング反応(会議名:日本化学会春季年会)(2018/03/20)

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  • 低原子価チタンによるC-OH結合切断を用いたアルコールと電子不足アルケンの還元的カップリング反応の開発(会議名:平成30年度有機合成化学北陸セミナー)(2018/09/13)
  • 低原子価チタンを用いたエーテル C–O 結合ホモリシスと アルケン付加反応への応用(会議名:有機合成化学北陸セミナー)(2021/10/07)
  • Radical and Ionic Transformation Sequence Utilizing Low-valent Titanium-Mediated Homolytic C-OH Bond Cleavage(会議名:The 2nd Irkutsk and Kanazawa University Chemistry Symposium)(2021/10/01)
  • Hydroxy Group Directed Paternò-Büchi Reaction of Arylglyoxylates(会議名:有機合成化学北陸セミナー)(2021/09/29)
  • ニトロンと硫黄イリドによる新規分子変換反応の開発(会議名:有機合成化学北陸セミナー)(2021/09/29)
  • ニトロンと硫黄イリドによる新規分子変換反応の開発(会議名:日本化学会第101年会)(2021/03/19)
  • C-OH結合のホモリシスを利用したアルコールとアルケニルハライドのクロスカップリング反応の開発(会議名:日本化学会第100年会)(2020/03/25)
  • アゾ化合物を用いる不斉ヘテロ Diels-Alder 反応の開発(会議名:日本化学会北陸地区講演会)(2019/11/29)
  • C-OH 結合のホモリシスを利用したアルコールとアルケニルハライドのクロスカップリング反応の開発(会議名:日本化学会北陸地区講演会)(2019/11/29)
  • Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Utilizing Acetals as Carbon Radical Sources(会議名:令和元年度有機合成化学北陸セミナー)(2019/09/27)
  • Cross-Coupling Reaction between Alcohols and Alkenyl Halides via C-OH Bond Homolysis (会議名:第66回有機金属化学討論会)(2019/09/14)
  • Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Utilizing Acetals as Carbon Radical Sources (会議名:第66回有機金属化学討論会)(2019/09/14)
  • 1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンの不斉ヘテロ Diels-Alder 反応の開 発(会議名:日本化学会第99春季年会)(2019/03/16)
  • 低原子価チタン錯体を利用したベンジルアルコール誘導体の直接的C–OH結合切断反応とそのC–C結合形成反応への応用(会議名:日本化学会第99春季年会)(2019/03/16)
  • Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources(会議名:The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry)(2018/11/12)
  • Nickel-Catalyzed Reductive Cross Coupling between Benzyl Alcohols and Aryl Halides Assisted by Titanium Co-Reductant(会議名:The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry)(2018/11/12)
  • Low-Valent Titanium Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohol as Benzyl Radical Sources(会議名:4th International Symposium on Center of Excellence for Innovative Material Sciences Based on Supramolecules)(2018/10/18)
  • 1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンの不斉ヘテロDiels-Alder反応の開発(会議名:平成30年度有機合成化学北陸セミナー)(2018/09/13)
  • 立体選択的Paterno-Buchi反応の開発(会議名:日本化学会春季年会)(2018/03/20)

その他(報告書など)

芸術・フィールドワーク

特許

共同研究希望テーマ

科研費

競争的資金・寄付金等

○競争的資金(学外) (2021-2023) 研究 低原子価チタン化合物を用いたアルコールのC-OH結合ホモリシス法の開発 官民による若手研究者発掘支援事業(マッチングサポートフェーズ) 新エネルギー・産業技術総合開発機構(NEDO)
○助成金 (2021-2021) 研究 ラジカル的C-OH結合切断の実現とアルコールの直接利用による有機合成プロセスの省力化 高橋産業経済研究財団助成金 高橋産業経済研究財団
○助成金 (2018-2018) 研究 脂肪族アルコールの直接的C-OH活性化による 新規炭素ラジカル生成法の開発 宇部興産学術振興財団奨励賞 宇部興産(株)
○助成金 (2018-2019) 研究 アルコールからの直接的炭素ラジカル生成を利用したC-OH結合変換反応の開発 有機合成化学協会 三井化学研究企画賞 有機合成化学協会
○競争的資金(学外) (2019-2019) 研究 アルコールを直接利用した新規炭素ラジカル発生法の開発 第11回北陸銀行若手研究者助成金 株式会社 北陸銀行

共同研究・受託研究実績

○低原子価チタン化合物を用いたアルコールのC-OH結合ホモリシス法の開発(2021-2023)

A-STEP採択課題

学域・学類担当授業科目

○物質化学実験A(2019)
○物質化学実験A(2018)
○物質化学実験A(2017)
○物質化学実験A(2017)
○物質化学実験B(2017)
○物質化学実験B(2016)

大学院担当授業科目

○物質創成セミナー平成29年10月入学者用(2017)
○物質創成セミナー平成29年度入学生用(2017)
○物質創成セミナー平成28年10月入学者用(2016)
○物質創成セミナー平成28年度入学生用(2016)

他大学の客員教授

教育活動(FD)に関する研究

国際事業協力

留学生参加の社会活動

審議会等の参加

講演可能なテーマ

その他公的社会活動

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