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研究者情報

データ更新日:2017年05月23日

添田 貴宏 (そえた たかひろ) 准教授 SOETA Takahiro

メール

所属組織・役職等

理工研究域 物質化学系

教育分野

【大学院前期課程】
自然科学研究科 物質化学専攻

所属研究室等

学歴

【出身大学院】
京都大学 博士課程 薬学研究科 創薬科学専攻 2005/03 修了
【出身大学】
信州大学 繊維学部 機能高分子学科 2000/03 卒業
【取得学位】
博士(薬学)

職歴

2005年4月ー2007年1月 North Dakota State University 博士研究員 
2007年2月-2008年3月University of Pennsylvania 博士研究員

生年月

1975年12月

所属学会

日本化学会
日本薬学会
有機合成化学協会
日本プロセス化学会
アメリカ化学会

学内委員会委員等

○交通計画小委員会 委員(2016-)
○基幹教育学務係 教務・学生委員会委員 委員(2016-)
○共通教育委員会 委員(2016-)

受賞学術賞

専門分野

若手(スタートアップ)

専門分野キーワード

有機合成化学

研究課題

触媒的不斉反応の開発

21世紀に入り、医薬、農薬を中心とする有用な機能性物質の創出は、生活の質の向上を希求する国際社会のニーズを背景に、益々多方面から期待されている。このためには新概念に基づく革新的な有機合成手法を確立しなければならない。特に医薬品、高付加価値化学製品の合成においては、任意の立体化学を有する光学活性化合物の効率的合成法の開発が重要な課題である。現在本研究では、新規なN-ヘテロサイクリックカルベン触媒の設計と合成を行い、力量のある触媒的不斉反応を目指している。

イソシアニドを用いた新規反応の開発

炭素上に求核性と求電子性を共に有するイソシアニド化合物の特異な反応性を活用した、新規な多成分反応の開発と触媒的不斉反応への展開を目的としている。同時にイソシアニドのアルデヒドやイミンへの付加反応を高度に促進する効率的触媒の探索を行い、得られた知見を基に触媒的不斉反応へと展開する。この合成手法は、3つ以上の成分を一つの反応容器中で混合するだけの簡便な操作で、多くの炭素−炭素、炭素−窒素結合等を一挙に、かつ選択的に形成できる点で非常に優れている。

生物活性物質の合成

有機化学を基盤として、病気の予防や治療に有効な分子を設計、合成することは非常に重要な学問領域である。本研究では、自らが開発した反応によって得られる化合物の生物活性評価を行い、天然物よりも機能性の高い分子の創出を目的としている。また、新規な反応開発を基に、高効率的な天然物合成を目指している。

著書

論文

  • Magnesium–Tartramide Complex Mediated Asymmetric Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin Takahiro Sakai, Takahiro Soeta, Kohei Endo, Shuhei Fujinami, Yutaka Ukaji.  Org. Lett 15巻  2422–2425頁 2013 査読有 原著論文
  • N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Aldehydes with Carbodiimides under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of N-Acylureas Takahiro Soeta*, Yuta Tabatake, Shuhei Fujinami, Yutaka Ukaji. Org. Lett. 15巻  2088–2091頁 2013 査読有 原著論文
  • Three-Components Reaction of C,N-cyclic N’-acyl azomethine imines, Isocyanide, and Azide Compounds: Effective Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles bearing Tetrahydeoisoquinoline Skeletons Takahiro Soeta*, Kaname Tamura, Yutaka Ukaji Org. Biomol.Chem 11巻 2168–2174頁 2013 査読有 原著論文
  • One-pot Stereoselective Syntheses of 2-Acylaziridines and 2-Acylpyrrolidines from N-(Propargylic)hydroxylamines. Yoshiaki Miyamoto, Norihiro Wada, Takahiro Soeta, Shuhei Fujinami, Katsuhiko Inomata Chem. Asian. J 8巻 824–831頁 2013 査読有 原著論文
  • [5+1] Cycloaddition of C,N-Cyclic N’-Acyl Azomethine Imines with Isocyanides.  Takahiro Soeta*, Kaname Tamura, Yutaka Ukaji,  Org. Lett 14巻  1226–1229頁 2013 査読有 原著論文

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  • Direct Oxidation of 4-Methylpyrrole-2-carboxylates with DDQ in the presence of a Glycol.  Kana Takahashi, Ryoji Iwamoto, Ryo Sakata, Takahiro Soeta, Katsuhiko Inomata, Yutaka Ukaji. Heterocycles 49巻  1031–1038頁 2012 査読有 原著論文
  • Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction Catalyzed by the Chiral Triazolium Precatalyst Bearing a Pyridine Moiety.  Takahiro Soeta*, Yuta Tabatake, Yutaka Ukaji Tetrahedron 49巻 10188–10983頁 2012 査読有 原著論文
  • The Chlorosilane-Promoted Addition Reaction of Isocyanide to 3,4-Dihydroisoquinoline N-Oxides Takahiro Soeta*, Shuhei Fujinami, Yutaka Ukaji J. Org. Chem 77巻 9878–9883頁 2012 査読有 原著論文
  • Molecular Dynamics of Octyl Urea Crystals Analyzed by Solid-State NMR Ryutaro Ohashi, Gou Wakabayashi, Motohiro Mizuno, Takahiro Soeta, Masao Hashimoto, and Kimiaki Yamamura. Chem. Lett 41巻 1433–1435頁 2012 査読有 原著論文
  • Structure-Based Design, Synthesis and Characterization of Dual Hotspot Small-Molecule HIV-1 Entry Inhibitors Judith M. LaLonde, Young Do Kwon, David M. Jones, Alexander W. Sun, Joel R. Courter, Takahiro Soeta, Toyoharu Kobayashi, Amy M. Princiotto, Xueling Wu, Arne Schön, Ernesto Freire, Peter D. Kwong, John R. Mascola, Joseph Sodroski, Navid Madani, and Amos B. Smith, III.  J. Med. Chem 55巻 4382–4396頁 2012 査読有 原著論文
  • Asymmetric benzoin condensation promoted by chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety. Takahiro Soeta , Yuhta Tabatake, Katsuhiko Inomata, Yutaka Ukaji  Tetrahedron 68巻 894-899頁 2012 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Design, synthesis and biological evaluation of small molecule inhibitors of CD4-gp120 binding based on virtual screening. Judith M. LaLonde, Mark A. Elban, Joel R. Courter, Akihiro Sugawara, Takahiro Soeta, Navid Madani, Amy M. Princiotto, Young Do Kwon, Peter D. Kwong, Arne Schön, Ernesto Freire, Joseph Sodroski, Amos B. Smith III. Bioorg. Med. Chem. 19巻 91–101頁 2011 査読有 原著論文
  • Borinic Acid Catalyzed α-Addition of Isocyanide with Aldehydes and Water. Takahiro Soeta, Yuuki Kojima, Yutaka Ukaji, Katsuhiko Inomata, Tetrahedron Lett. 2011 査読有 原著論文
  • O-Silylative Passerini Reaction: A New One-Pot Synthesis of α-Siloxyamides.   Takahiro Soeta, Yuuki Kojima, Yutaka Ukaji, Katsuhiko Inomata Org. Lett 12巻 4341-4343頁 2010 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • (Z)-Selective Enol Triflation of α-Alkoxyacetoaldehydes: Application to Synthesis of (Z)-Allylic Alcohols via Cross-Coupling Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement.   Kurosawa, F.; Nakano, T. Soeta, T.; Endo, K.; Ukaji, Y. J. Org. Chem 80巻 5696–5703.頁 2015
  • Chiral Amidophosphane-Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylation of Acyclic Enones with Arylboronic Acids. Chen, Q.; Kuriyama, M.; Hao, X.; Soeta, T.; Yamamoto, Y.; Yamada, K.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull.  57巻 1024-1027頁 2009 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Regioselective Introduction of Substituents to the meso-Position of Pyrromethanone derivative – Application to the Synthesis of Sterically Fixed Phytochrome Chromophore Anchored to the C15 meso-Position.  Tanaka, Y.; Iwamoto, R. Sakata, R.; Soeta, T.; Endo, K.; Fujinami, S.; Inomata, K.; Ukaji, Y.   Heterocycles 91巻 883–892頁 2015
  • Nitrile Ylides: Diastereoselective Cycloadditions Using Chiral Oxzolidinones Without Lewis Acid. Sibi, M. P.; Soeta, T.; Jasperse, C. J. Org. Lett. 11巻 5366-5369頁 2009 査読有 原著論文
  • Development of New Synthetic Methods for Heterocycles Utilizing 1,3-Dipoles.  Soeta, T.*; Ukaji, Y.  J. Synth. Org. Chem. Jpn. 73巻 65–75.頁 2015
  • Amidophosphane-Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Racemic 6-Substituted Cyclohexenones to Form 2,5-Di- and 2,2,5-Trisubstituted Cyclohexanones. Selim, K.; Soeta, T.; Yamada, K.; Tomioka, K. Chem. Asian. J 3巻 342-350頁 2008 査読有
  • Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkoxy-Alkoxycarbonylation of Vinylphenols in the Presence of Copper Salt: Unexpected Cooperative Effect of Tin Salt  N. H. T. Phan, T. Furuya, T. Soeta, Y. Ukaji  Chem. Lett. 45巻 1431-1433頁 2016 査読有
  • Copper(II) Catalyzed Exo and Enantioselectice Cycloaddition of Azomethine imines.  Sibi, M. P*. Rane, D.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Org. Lett. 2008 査読有
  • Carboxylic Acid Free Novel Isocyanide Based Reaction. Soeta, T*.; Ukaji, Y Chem. Rec. 14巻  101–116頁 2014
  • Small-Molecule CD4 Mimics Interact with a Highly Conserved Pocket on HIV-1 gp 120. Madani, N.; Schon, A.; Princiotto, A. M.; Lalonde, J. M.; Courter, J. R.; Soeta, T.; Ng, D.; Wang, L.; Brower, E. T.; Xiang, S.-H.; Kwon, Y. D.; Huang, C.-C.; Wyatt, R.; Kwong, P. D.; Freire, E.; Smith, A. B., III; Sodroski, J. Structure 16巻 1689-1701頁 2008 査読有 原著論文
  • Desymmetrization of 1,4-Pentadien-3-ol by the Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines.  Yoshida, M.; Sassa, N.; Kato, T.; Fujinami, S.; Soeta, T.; Inomata, K.; Ukaji, Y Chem. Eur. J.  20巻 2058–2064.頁 2014
  • Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoacetates with Electron-Dificient Olefines. Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Org. Lett. 9巻 1553-1556頁 2007 査読有
  • A One-Pot O-Phosphinative Passerini/Pudovik Reaction: Efficient Synthesis of Highly Functionalized a-(Phosphinyloxy)amide Derivatives. Soeta, T*.; Matsuzaki, S.; Ukaji, Y Chem. Eur. J.  20巻 5007–5012頁 2014
  • Peptidic Amidomonophosphane Ligand for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Diorganozinc to Cyclohexenones. Soeta, T.; Selim, K.; Kuriyama, M.; Tomioka, K. Adv. Synth. Catal. 349巻 629-635頁 2007 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Peptidic Amidomonophosphane Ligand for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Diorganozinc to Cyclohexenones. Soeta, T.; Selim, K.; Kuriyama, M.; Tomioka, K. Adv. Synth. Catal. 349巻 629-635頁 2007 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • [4+1] Cycloaddition of N-Acyl Imine Derivatives with Isocyanides: Efficient Synthesis of 5-Aminooxazoles and 5-Aminothiazoles.  Soeta, T.*; Tamura, K.; Ukaji, Y. Tetrahedron 70巻 3005–3010.頁 2014
  • Kinetic Resolution of 5-Substituted Cycloalkenones by Peptidic Amidophosphane-Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc.  Soeta, T.; Selim, K.; Kuriyama, M.; Tomioka, K. Tetrahedron 63巻 6573-6576頁 2007 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Ring Enlargement Reaction of C,N-Cyclic-N’-Acyl Azomethine Imines with Sulfonium Ylide: An Efficient Synthesis of 3-Benzazepine Derivatives.  Soeta, T*.; Ohgai, T.; Sakai, T.; Fujinami, S.; Ukaji, Y Chem. Eur. J.  16巻 4854–4857.頁 2014
  • Enantioselective Conjugate Addition of Hydrazines to α,β-Unsaturated Imides. Synthesis of Chiral Pyrazolidinones.  Sibi, M. P.; Soeta, T. J. Am. Chem. Soc. 129巻  4522-4523頁 2007 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Chiral NHC Ligands Bearing a Pyridine Moiety for the Copper-Catalyzed Alkylation of N-Sulfonylimines with Dialkylzinc Reagents.  Soeta, T.*; Ishizaka, T.; Tabatake, Y.; Ukaji, Y.  Chem. Eur. J.  20巻 16773–16778.頁 2014
  • Efficient Catalytic Asymmetric Synthesis of trans-2-Substituted 5-Arylcyclohexanones by Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Racemic 6-Substituted Cyclohexenones. Chen, Q.; Soeta, T.; Kuriyama, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Adv. Synth. Catal. 348巻 2604-2608頁 2006 査読有 原著論文
  • Lewis Acid Catalyzed [3+1+1] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Isocyanides.  Soeta, T. *; Miyamoto, Y.; Fujinami, S.; Ukaji, Y. Org. Lett.  70巻 6623–6629頁 2014
  • Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines to α-Substituted and α,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates: A Method for Synthesizing Dihydropyrazoles Bearing a Chiral Quaternary Center. Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Adv. Synth. Catal. 348巻 2371-2375頁 2006 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • One-Carbon Homologation of Pyrrole Carboxaldehyde via Wittig Reaction and Mild Hydrolysis of Vinyl Ether - Toward the Synthesis of a Sterically Locked Phytochrome. Heterocycles 2015, 91,  Sakata, R.; Soeta, T.; Ukaji, Y.  Heterocycles 91巻 593–603.頁 2015
  • A One-Pot O-Sulfinative Passerini/Oxidation Reaction: Efficient Synthesis of a-(Sulfonyloxy)amide.   Soeta, T.*; Matsuzaki, S.; Ukaji, Y. J. Org. Chem. 80巻 3688–3694.頁 2015
  • Asymmetric Synthesis of 5-Arylcyclohexenones by Rhodium(I)-Catalyzed Conjugate Addition of Racemic 5-(Trimethylsilyl)cyclohexenone with Arylboronic Acids. Chen, Q.; Kuriyama, M.; Soeta, T.; Hao, X. Yamada, K.; Tomioka, K J. Org. Chem 7巻 4439-4441頁 2005 査読有
  • Formal Total Synthesis of Manzacidin C Based on Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines.  Tong, T. M. T.; Soeta, T.; Suga, T.; Kawamoto, K.; Hayaahi, Y.; Ukaji, Y. J. Org. Chem
  • Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to β-Aryl-α,β-unsaturated N-2,4,6-Triisopropylphenylsulfonylaldimines with Use of N-Boc-L-Val-Connected Amidophosphane-Copper(I) Catalyst. Soeta, T.; Kuriyama, M.; Tomioka, K. J. Org. Chem. 70巻 297-300頁 2005 査読有 原著論文
  • Pre-steady-state kinetic studies of redox reactions catalysed by Bacillus subtilis ferredoxin-NADP(+) oxidoreductase with NADP(+)/NADPH and ferredoxin. Seo, D.; Soeta, T.; Sakurai, T.; Sakurai, H.; Setif, P. Biochim. Biophys. Acta. 1857巻  678–687.頁 2016
  • Chiral Amidophosphane-Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc to Nitroalkenes. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta, T.; Kuriyama, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Tetrahedron 61巻 7420-7424頁 2005 査読有 原著論文
  • Phosphinic acid-promoted addition reaction of isocyanides to (Z)-hydroximoyl chlorides: efficient synthesis of α-(hydroxyimino)amides. Soeta, T.*; Takashita, S.; Sakata, Y.; Ukaji, Y.  Org. Biomol. Chem. 694–700頁 2016
  • N-Boc-L-Valine-Connected Amidomonophosphane-Rhodium(I) Catalyst for Asymmetric Arylation of N-Tosylarylimines with Arylboroxines. Kuriyama, M.; Soeta, T.; Hao, X.; Chen, Q.; Tomioka, K J. Am. Chem. Soc. 12巻  8128-8129頁 2004 査読有
  • Chiral NHC Ligands Bearing a Pyridine Moiety in Copper-Catalyzed 1,2-Addition of Dialkylzinc Reagents to β-Aryl-α,β-unsaturated N-Tosylaldimines.  Soeta, T.*; Ishizaka, T.; Ukaji, Y.  J. Org. Chem 81巻  2817–2826.頁 2016
  • Asymmetric Alkylation of N-Toluenesulfonylimines with Dialkylzinc Reagents Catalyzed by Copper-Chiral Amidophosphine. Soeta, T.; Nagai, K.; Fujihara, H.; Kuriyama, M.; Tomioka, K J. Org. Chem. 68巻 9723-9727頁 2003 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Magnesium-Alkoxide Directed Photoaddition of Tetrahydrofyrans to γ,γ-Disubstituted Allylic Alcohols. ,  Watanabe, Y.; Sakai, T.; Maeda, H.; Segi, M.; Soeta, T.; Ukaji, Y. Heterocycles 93巻 833–844.頁 2016

講演・口頭発表等

  • The 2nd International Symposium on Process Chemistry (2011)
  • 日本化学会 第91春季年会(2011)(2011)
  • 日本化学会第90春季年会(2010)(2010)
  • The 1st International Symposium on Process Chemistry(2008)

芸術・フィールドワーク

特許

○Preparation of phenyloxalamide derivatives for use as CD4 mimetics(特許番号:WO 2010053583)

共同研究希望テーマ

科研費

学域・学類担当授業科目

○物質化学実験B(2017)
○物質化学序論B(2017)
○有機化学Ⅲ(2017)
○物質化学実験A(2017)
○教職化学(2017)
○教職化学(2017)
○有機化学Ⅱ(2017)
○有機合成化学(2017)
○物質化学実験B(2016)
○有機化学Ⅱ(2016)
○有機合成化学(2016)
○有機化学Ⅲ(2016)
○有機化学Ⅲ(2015)
○学外技術体験実習A(2015)
○学外技術体験実習B(2015)
○物質化学実験B(2015)
○有機化学Ⅱ(2015)
○物質化学序論(2015)
○ハロー・ケミストリー(2015)
○有機合成化学(2015)
○物質化学実験B(2014)
○有機合成化学(2014)

大学院担当授業科目

○天然物合成化学(2017)
○天然物合成化学(2017)
○天然物合成化学(2017)
○物質創成セミナー平成29年10月入学者用(2017)
○物質創成化学Ⅰ(2017)
○天然物合成化学(2017)
○物質創成セミナー平成29年度入学生用(2017)
○有機合成化学(2017)
○物質創成化学Ⅰ(2016)
○物質創成セミナー平成28年10月入学者用(2016)
○物質創成セミナー平成28年度入学生用(2016)
○天然物合成化学(2016)
○有機合成化学(2016)
○物質創成セミナー平成27年度入学生用(2015)
○物質創成セミナー平成27年10月入学者用(2015)
○物質創成化学Ⅰ(2015)
○有機合成化学(2015)
○創成研究Ⅱ(2015)
○創成研究Ⅰ(2015)
○インターンシップⅡ(2015)
○インターンシップⅠ(2015)
○天然物合成化学(2015)
○天然物合成化学(2014)
○物質創成セミナー平成26年10月入学者用(2014)
○有機合成化学(2014)
○物質創成セミナー平成26年度入学生用(2014)
○物質創成化学Ⅰ(2014)

他大学の客員教授

教育活動(FD)に関する研究

国際事業協力

留学生参加の社会活動

審議会等の参加

講演可能なテーマ

その他公的社会活動

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