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研究者情報

データ更新日:2018年04月02日

内山 正彦 (うちやま まさひこ) 准教授 UCHIYAMA Masahiko

メール 研究室ウェブサイト

所属組織・役職等

学際科学実験センター

教育分野

【学士課程】
医薬保健学域 創薬科学類
【大学院前期課程】

【大学院後期課程】
自然科学研究科 生命科学専攻

所属研究室等

機器分析研究施設 TEL:076-234-4428 FAX:076-234-4428

学歴

【出身大学院】
金沢大学 博士課程 自然科学研究科 生命科学 1995/03 中退
【出身大学】
金沢大学 薬学部 製薬化学科 1991/03 卒業
【取得学位】
修士(薬学)
博士(薬学)

職歴

東京薬科大学 薬学部 助手(1995/04/01-2002/03/31)
金沢大学 薬学部(2002/04/01-)
金沢大学 学際科学実験センター(2006/05/01-)

生年月

1967年04月

所属学会

日本薬学会
有機合成化学協会

学内委員会委員等

受賞学術賞

専門分野

環境調和型合成反応の開発、化学系薬学、有機化学、有機合成化学

専門分野キーワード

グリーンケミストリー、環境、資源、有機合成化学

研究課題

Cu(I)とGa(III)の協働作用による触媒的Conia-ene反応

Conia-ene反応は、分子内の適当な位置にアルキンやアルケン部分を持つ、エノール化可能なカルボニル化合物を加熱することで起こるペリ環状ene反応として知られているが、近年、より穏和な条件での反応を目指し、種々の金属触媒を用いた研究が活発に行われている.我々は、反応性、経済性、毒性の点でバランスが非常に良くとれているCu(I)に着目し、これを用いた触媒的Conia-ene反応について研究を行った.その結果、Cu(I)とGa(III)の協働作用による触媒的Conia-ene反応が比較的穏和な条件下で効率良く進行することを見出した.

光学活性セレン試剤を用いる不斉反応に関する研究

光学活性セレン試剤を用いる不斉反応に関する研究 オレフィンに対して求電子性セレン反応剤と酸素求核剤がトランス付加するオキシセレン化反応は、オレフィンの2つの炭素原子上に一挙に2種類の官能基を立体選択的に導入できることから、これまでに数多く利用されてきた。また、本反応は光学活性なセレン反応剤を用いることで不斉反応へと発展し、さらに有用性が向上している。しかし、この不斉反応の基質はこれまで単純なオレフィンに限定されていたため、我々はビニルエーテルを基質として用い、光学活性アセタールが合成可能であることを見出すとともに、得られた光学活性アセタールを用いた新規合成法で各種天然物の合成を行った。

セリウム(IV)反応剤を用いる酸化的ラジカル反応の触媒化および不斉化に関する研究

セリウム(IV)反応剤を用いる酸化的ラジカル反応の触媒化および不斉化に関する研究 硝酸二アンモニウムセリウム(CAN)を用いる酸化的ラジカルC-C結合形成反応は、CANの溶解性の問題のため、これまで水やメタノール、アセトニトリルなどの一部の極性溶媒中でのみ行われてきた。我々は、水と非極性溶媒から成る2相系にて相間移動触媒(PTC)として4級アンモニウム塩を添加すれば、本反応を有機相中にて行うことが出来ると考え、研究を行っている。また、用いるCe(IV)反応剤の触媒化および光学活性なPTCを用いた不斉化についても研究を行っている。

対称Diketone類のパン酵母による不斉還元に関する研究

固相担持型マンガン(・)反応剤を用いる酸化的ラジカル環化反応の開発とその応用

著書

論文

  • A simple enantioselective synthesis of (R)- and (S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane via intramolecular asymmetric oxyselenenylation Masahiko Uchiyama, Masako Oka ほか2名 Tetrahedron Letters 42巻 10号 1931頁 2001/03 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Asymmetric methoxyselenenylation of alkyl vinyl ethers: a new route to chiral acetals Masahiko Uchiyama, Shinya Satoh ほか1名 Tetrahedron Letters 42巻 8号 1559頁 2001/02 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Diastereocomplementary construction of optically active bicyclo[4.3.0]nonenone skelton based on Pauson-Khand reaction Chisato Mukai、 Masahiko Uchiyama ほか2名 Tetrahedron Letters 39巻 43号 7909頁 1998/10 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Highly enantioselective reduction of symmetrical diacetylaromatics with baker\'s yeast Masahiko Uchiyama, Nobuo Katoh ほか5名 Tetrahedron: Asymmetry 8巻 20号 3467頁 1997/10 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Stereoselective construction of optically active bicyclo[3.3.0]octenone derivatives based on the Pauson-Khand reaction Chisato Mukai、 Masahiko Uchiyama ほか3名 JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1 17号 2903頁 1998/09 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)

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  • Stereoselective synthesis of optically active perhydrofuro[2,3-b]furan derivatives Masahiko Uchiyama, Manabu Hirai ほか4名 Tetrahedron Letters 42巻 28号 4653頁 2001/07 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Stereoselective total syntheses of (┣D3+(/)-┫D3)-arthrinone and related natural compounds Masahiko Uchiyama, Yoshiyuki Kimura ほか1名 Tetrahedron Letters 41巻 51号 10013頁 2000/12 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • A Highly Diastereoselective Construction of Optically Active Bicyclo[3.3.0]octenone Derivatives from L-Ascorbic Acid via Pauson-Khand Reaction Chisato Mukai、Masahiko Uchiyama ほか2名 テトラヘドロンレターズ 36巻 32号 5761頁 1995/06 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Bis(cyclopentadienyl)tetracarbonyldimolybdenum-alkyne Complexes Mediated [2+2+1]Cycloaddition: the Formation of 3-Substituded Cyclopentenone Derivatives Chisato Mukai、Masahiko Uchiyama ほか1名 CHEMICAL COMMUNICATIONS 14号 1014頁 1992/04 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Concise Synthesis of the Tricyclic Skeleton of Cylindricines Using a Radical Cascade Involving 6-Endo Selective Cyclization 谷口剛史、田村修、内山正彦、石橋弘行ほか2名 Synlett 7号 1179-1181頁 2005/05 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • 7-Endo Selective Aryl Radical Cyclization onto Enamides Leading to 3-Benzazepines: Concise Construction of a Cephalotaxine Skeleton 谷口剛史、石田敦子、内山正彦、田村修、石橋弘行ほか2名 Journal of Organic Chemistry 70巻 5号 1922-1925頁 2005/03 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • A short synthesis of lennoxamine using a radical cascade 谷口剛史、岩崎桂子、内山正彦、田村修、石橋弘行 ORGANIC LETTERS 7巻 20号 4389-4390頁 2005/09 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Radical cyclization in 1,4-dimethylpiperazine 石橋弘行、春木茂紀、内山正彦、田村修、松尾淳一 TETRAHEDRON LETTERS 47巻 35号 6263-6266頁 2006/08 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)
  • Stereoselective synthesis of trans-3a-aryloctahydroindoles using cyclization of N-vinylic α-(methylthio)acetamides. 斎藤美保、松尾淳一、内山正彦、石橋弘行 HETEROCYCLES 69巻 1号 69-72頁 2006 査読有 原著論文 研究論文(学術雑誌)

講演・口頭発表等

  • モノケトン型基質のConia-ene反応を効率化する新規触媒系の開発(会議名:日本薬学会北陸支部第129回例会)(2017/11/26)
  • Lambert-Eaton筋無力症候群治療薬3,4-diaminopyridineの光安定性および光分解物の検討 第2報(会議名:第25回日本医療薬学会年会)(2015/11/22)
  • Cu(I)触媒を用いたConia-ene反応(会議名:日本薬学会北陸支部第127回例会)(2015/11/15)
  • Cu(II)反応剤のみを用いた1,3-ジカルボニル化合物とアリルシラン類の酸化的カップリング反応(会議名:日本薬学会北陸支部第126回例会)(2014/11/16)
  • 平成16年3月「カスケード型ラジカル環化反応を用いる(-)-Cephalotaxine類の全合成研究」日本薬学会第124年会(大阪). 平成16年6月「新規5-Endo-trig型環化を含むラジカルカスケード反応の開発と縮環型アルカロイド合成への応用」第2回次世代を担う有機化学シンポジウム(東京). 平成16年10月「カスケード型ラジカル環化反応を利用するlepadiformine類の合成研究」平成16年度有機合成化学北陸セミナー(金沢). 平成16年11月「Endo selective radical cyclization onto enemide」第1回環太平洋ラジカル化学シンポジウム(金沢). 平成17年3月「エナミドへの6-endo選択的ラジカル環化反応」日本薬学会第125年会(東京). 平成17年6月「Endo選択的環化反応を含む新規ラジカルカスケードを用いる天然物合成」第87回有機合成シンポジウム(東京). 平成17年11月「エナミドへのendo選択的ラジカル環化反応を用いるアルカロイド合成」第31回反応と合成の進歩シンポジウム」(神戸). 平成17年11月「エナミドへのendo選択的ラジカル環化反応の開発と天然物合成への応用」日本薬学会北陸支部第113回例会(金沢). 平成18年3月「クロロスルフィドの触媒環化反応を用いる(-)-Mesembrineの合成研究」日本薬学会第126年会(仙台). 平成18年7月「アミンのみによって促進されるトリクロロアセトアミド類の新規ラジカル環化反応」日本プロセス化学会2006サマーシンポジウム(京都). 平成18年7月「Synthesis of some alkaloids using radical cascade involving endo selective cyclization」ICOB-5 &, ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products (Kyoto). 平成18年12月「1,4-ジメチルピペラジン中でのラジカル環化反応」第32回反応と合成の進歩シンポジウム(広島).(2008)

芸術・フィールドワーク

特許

共同研究希望テーマ

科研費

○若手研究(B)「固相担持型Mn(III)反応剤を用いる酸化的ラジカル環化反応の開発とその応用」(2003-2004) 代表者
○基盤研究(C)「Ce(IV)とフッ素アニオンを用いる有機ケイ素化合物からの新規ラジカル発生法の開発」(2008-2010) 代表者

学域・学類担当授業科目

○有機化合物の扱い方を学ぶ(2017)
○有機化学Ⅳ(2017)
○有機化学演習Ⅳ(2017)
○有機機器分析(2017)
○有機機器分析(2016)
○有機化学Ⅳ(2016)
○有機化学演習Ⅳ(2016)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2016)
○有機機器分析(2015)
○有機化学演習Ⅳ(2015)
○有機化学Ⅳ(2015)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2015)
○有機機器分析(2014)
○有機化学Ⅳ(2014)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2014)
○有機化学演習Ⅳ(2014)
○有機化合物の扱い方を学ぶ(2013)
○有機化学Ⅳ(2013)
○有機機器分析(2013)
○有機化学演習Ⅳ(2013)

大学院担当授業科目

○ファーマケミストリー実験技術(2017)
○ファーマケミストリー先端セミナー(2017)
○大学院有機化学V(2016)
○環境有機合成化学(2016)
○創薬科学基礎(2015)
○大学院有機化学V(2015)
○大学院有機化学V(2014)
○生物活性天然物合成化学(2014)
○環境有機合成化学(2014)
○環境有機合成化学(2014)
○環境有機合成化学(2013)
○生物活性天然物合成化学(2013)
○大学院有機化学V(2013)

他大学の客員教授

教育活動(FD)に関する研究

国際事業協力

留学生参加の社会活動

審議会等の参加

講演可能なテーマ

その他公的社会活動

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